Ароматические углеводороды: основные представители и их применение в народном хозяйстве. Ароматические углеводороды: все о них Металлов а также ароматических и

Химия — очень увлекательная наука. Она изучает все вещества, которые существуют в природе, а их огромное множество. Они разделяются на неорганические и органические. В этой статье мы рассмотрим ароматические углеводороды, которые относятся к последней группе.

Что это такое?

Это органические вещества, которые имеют в своем составе одно или несколько бензольных ядер — устойчивых структур из шести атомов углерода, соединенных в многоугольник. Данные химические соединения обладают специфическим запахом, что можно понять из их названия. Углеводороды этой группы относятся к циклическим, в отличие от алканов, алкинов и др.

Ароматические углеводороды. Бензол

Это самое простое химическое соедиение из данной группы веществ. В состав его молекул входят шесть атомов углерода и столько же гидрогена. Все остальные ароматические углеводороды являются производными бензола и могут быть получены с его использованием. Это вещество при нормальных условиях находится в жидком состоянии, оно бесцветное, обладает специфическим сладковатым запахом, в воде не растворяется. Закипать оно начинает при температуре +80 градусов по Цельсию, а замерзать — при +5.

Химические свойства бензола и других ароматических углеводородов

Первое, на что нужно обратить внимание, — галогенирование и нитрование.

Реакции замещения

Первая из них — галогенирование. В этом случае, чтобы химическое взаимодействие могло осуществиться, нужно использовать катализатор, а именно трихлорид железа. Таким образом, если добавить к бензолу (С 6 Н 6) хлор (Cl 2), то мы получим хлорбензол (С 6 Н 5 Cl) и хлороводород (HCl), который выделится в виде прозрачного газа с резким запахом. То есть вследствие этой реакции один атом водорода замещается атомом хлора. То же самое может произойти и при добавлении к бензолу других галогенов (йода, брома и т. д.). Вторая реакция замещения — нитрование — проходит по похожему принципу. Здесь в роли катализатора выступает концентрированный раствор серной кислоты. Для проведения такого рода химической реакции к бензолу необходимо добавить нитратную кислоту (HNO 3), тоже концентрированную, в результате чего образуются нитробензол (C 6 H 5 NO 2) и вода. В этом случае атом гидрогена замещается группой из атома нитрогена и двух оксигена.

Реакции присоединения

Это второй тип химических взаимодействий, в которые способны вступать ароматические углеводороды. Они также существуют двух видов: галогенирование и гидрирование. Первая происходит только при наличии солнечной энергии, которая выступает в роли катализатора. Для проведения этой реакции к бензолу также необходимо добавить хлор, но в большем количестве, чем для замещения. На одну молекулу бензола должно приходиться три хлора. В результате получим гексахлорциклогексан (С 6 Н 6 Cl 6), то есть к имеющимся атомам присоединится еще и шесть хлора.

Гидрирование происходит только в присутствии никеля. Для этого необходимо смешать бензол и гидроген (Н 2). Пропорции те же, что и в предыдущей реакции. Вследствие этого образуется циклогексан (С 6 Н 12). Все остальные ароматические углеводороды также могут вступать в такого типа реакции. Они происходят по такому же принципу, как и в случае с бензолом, только с образованием уже более сложных веществ.

Получение химических веществ этой группы

Начнем все так же с бензола. Его можно получить с помощью такого реагента, как ацетилен (С 2 Н 2). Из трех молекул данного вещества под воздействием высокой температуры и катализатора образуется одна молекула нужного химического соединения.

Также бензол и некоторые другие ароматические углеводороды можно добыть из каменноугольной смолы, которая образуется во время производства металлургического кокса. К получаемым таким способом можно отнести толуол, о-ксилол, м-ксилол, фенантрен, нафталин, антрацен, флуорен, хризен, дифенил и другие. Кроме того, вещества этой группы часто добывают из продуктов переработки нефти.

Как выглядят разнообразные химические соединения этого класса?

Стирол представляет собой бесцветную жидкость с приятным запахом, малорастворимую в воде, температура кипения составляет +145 градусов по Цельсию. Нафталин — кристаллическое вещество, также мало растворяется в воде, плавится при температуре +80 градусов, а закипает при +217. Антрацен в нормальных условиях также представлен в виде кристаллов, однако уже не бесцветных, а имеющих желтую окраску. Это вещество не растворяется ни в воде, ни в органических растворителях. Температура плавления — +216 градусов по шкале Цельсия, кипения — +342. Фенантрен выглядит как блестящие кристалы, которые растворяются только в органических растворителях. Температура плавления — +101 градус, кипения — +340 градусов. Флуорен, как понятно из названия, способен к флуоресценции. Это, как и многие другие вещества данной группы, — бесцветные кристаллы, нерастворимые в воде. Температура плавления — +116, закипания — +294.

Применение ароматических углеводородов

Бензол используется при производстве красителей в качестве сырья. Также он применяется при получении взрывчатки, пестицидов, некоторых лекарств. Стирол используют в производстве полистирола (пенопласта) с помощью полимеризации исходного вещества. Последний широко применяют в строительстве: в качестве тепло- и звукоизолирующего, электроизоляционного материала. Нафталин, как и бензол, участвует в производстве пестицидов, красителей, лекарств. Кроме того, он используется в химической промышленности для получения многих органических соединений. Антрацен также применяют в изготовлении красителей. Флуорен играет роль стабилизатора полимеров. Фенантрен, как и предыдущее вещество и многие другие ароматические углеводороды, — один из компонентов красителей. Толуол широко применяют в химической промышленности для добывания органических веществ, а также для получения взрывчатки.

Характеристика и использование веществ, добываемых с помощью ароматических углеводородов

К таким в первую очередь можно отнести продукты рассмотренных химических реакций бензола. Хлорбензол, к примеру, является органическим растворителем, также используется в производстве фенола, пестицидов, органических веществ. Нитробензол является компонентом полировальных средств для металла, применяется при изготовлении некоторых краситлей и ароматизаторов, может играть роль растворителя и окислителя. Гексахлорциклогексан используется в качестве яда для борьбы с насекомыми-вредителями, а также в химической промышленности. Циклогексан применяют в производстве лакокрасочных изделий, при получении многих органических соединений, в фарамацевтической отрасли промышленности.

Заключение

Прочитав эту статью, можно сделать вывод, что все ароматические углеводороды имеют однотипную химическую структуру, что позволяет объединить их в один класс соединений. Кроме того, их физические и химические свойства также весьма похожи. Внешний вид, температуры кипения и плавления всех химических веществ данной группы не сильно отличаются. Свое применение многие ароматические углеводороды находят в одних и тех же отраслях промышленности. Вещества, которые можно получить вследствие реакций галогенирования, нитрования, гидрирования, также имеют схожие свойства и используются в похожих целях.

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ , обширный класс органических соединений, характерной чертой которых являются: 1) циклическое строение и 2) особая система распределения сил сродства внутри молекулы, сообщающая циклу большую прочность. Простейшим веществом этого чрезвычайно богатого соединениями класса органической химии является бензол, основной углеродный скелет которого схематически изображается в виде шестиугольника - «ядра». К ароматическим соединениям относят не только производные бензола и его гомологов, но также и конденсированные системы типа нафталина, фенантрена, хризена и т. д., составленные из двух, трех, четырех и т. д. ядер бензола, равно как и многие гетероциклические соединения, обладающие ароматическим характером, т. е. комплексом определенных специфических свойств. Свойства, отличающие ароматические соединения от жирных и алициклических:

1) Атомы водорода обладают большой подвижностью, что проявляется в способности ароматических соединений входить в различного рода реакции замещения. Особенно характерными являются химические превращения, протекающие при действии азотной и серной кислот. При этом происходит нитрование или сульфирование ароматических соединений, т. е. процессы, связанные с обменом атома (или атомов) водорода на нитро-группу NО 2 или сульфо-группу SО 3 H:

Обе эти реакции широко используются в технологии органических веществ.

2) Различные реакционные группы в ароматических соединениях по некоторым своим свойствам значительно отличаются от свойств этих же групп в соединениях жирного ряда: галоиды в галоидных производных бензола обладают меньшей реакциеспособностью по сравнению с галоидными алкилами; для обмена галоида в галоидных арилах (арил - ароматический углеводородный остаток) на другие группы (гидроксил, амино-группу и т. д.) приходится прибегать к более сильным химическим воздействиям, чем в соответствующих алифатических соединениях; щелочные свойства ароматических аминов значительно слабее аминов жирных. Этот «кислый» или «отрицательный» характер ароматического остатка находит свое отражение также в ряде других свойств ароматических соединений. Особенно резко отличаются ароматические амины своим отношением к азотистой кислоте; с ней они дают т. н. диазосоединения, аналоги которых в жирном ряду известны только в исключительных случаях. Изменение свойств гидроксила в ароматических соединениях выражается в повышении его кислотности; поэтому гидроксильные производные бензола – фенолы - обладают свойствами настоящих кислот. Они реагируют с водными растворами едких щелочей, образуя солеобразные соединения - феноляты. Дигидроксильные производные бензола, нафталина и т. д. обладают свойством при окислении, отнятием двух атомов Н, превращаться в своеобразные соединения - хиноны.

3) Главное отличие ароматических соединений от алифатических, и в особенности от сходных с ними по строению углеродного скелета алициклических соединений, заключается в особом состоянии насыщенности ароматического цикла. Эта насыщенность сообщает ароматическим соединениям чрезвычайную прочность и стойкость по отношению к различным химическим воздействиям. Эмпирические формулы ароматических углеводородов (С 6 Н 6 , С 7 Н 8 , С 10 Н 8 , С 14 Н 8 и т. д.) показывают, что эти соединения д. б. отнесены к классу ненасыщенных, характеризующихся реакциями присоединения и окисления. Между тем в этом отношении ароматических соединений обнаруживают существенные отличия. Бромистый водород, обычно легко присоединяющийся в месте двойной (этиленовой) связи, к ароматическим соединениям не присоединяется. Присоединение брома - одна из самых употребительных реакций на двойную связь - осуществляется в отношении ароматических соединений только при наличии особых условий. Особенно характерна устойчивость ароматического «ядра» к окислителям. В то время как жирные и алициклические ненасыщенные углеводороды быстро реагируют с марганцевокислым калием с образованием кислот, бензол в тех же условиях почти не изменяется. Если же при ядре ароматического соединения находится боковая цепь, как, например, в этилбензоле (С 6 Н 5 ·СН 2 ·СН 3), то последняя окисляется в карбоксильную группу, и полученное в результате соединение (бензойная кислота С 6 Н 5 ·СООН) сохраняет основной углеродный скелет ароматического соединения - свое ядро. Даже при сильных химических воздействиях, например при сплавлении с щелочами, циклы исходных соединений остаются неизменными.

Для объяснения своеобразных свойств ароматических соединений был предложен целый ряд различных теорий. Первая формула строения бензола была дана немецким химиком Кекуле (в 1865 г.). В структурной формуле Кекуле - 6 расположенных в виде шестиугольника метиновых групп (= СН-), из которых каждая связана с соседними одной двойной (этиленовой) связью и одной простой (формула I). В виду того, что этиленовые связи характеризуются вполне определенными химическими свойствами, которых ароматические соединения лишены, эта формула нуждалась в некоторых дополнительных гипотезах.

Одной из них явилась гипотеза парциальных валентностей Тиле, по которой остаточные силы химического сродства атомов углерода взаимно насыщаются, образуя замкнутую систему, где три двойные связи находятся в «конъюгации» - взаимном сопряжении (формула II). С развитием учения о природе химических сил, гл. обр. в связи с теорией Вернера, представления о строении бензола подвергались некоторым видоизменениям. По Вернеру, силы химического сродства углерода не представляют собой отдельных, независимо друг от друга действующих сил (единицы сродства), но являются частичным выражением одной силы - общего запаса сродства, заложенного в атоме углерода. Т. о. значение каждой данной валентности заранее не определено, но зависит от состояния насыщенности углеродного атома, т. е. от количества сродства, потраченного на насыщение другими атомами или группами. При циклическом строении молекулы подобное насыщение может происходить не только за счет связывания других, не входящих в цикл, атомов, но иногда осуществляется внутренним распределением сродства между теми атомами, из которых данный цикл составлен. В бензоле этому способствует шестичленная симметричная структура, благодаря которой остаточное сродство каждого из шести атомов углерода приходит в состояние внутреннего насыщения, сообщающего циклу большую прочность и устойчивость. Подобные представления о строении бензола находят свое выражение в формуле III, где дугообразные связи иллюстрируют характер внутреннего циклического насыщения. В последнее время, в связи с учением о строении атома, были предложены новые электронные формулы строения бензола и других ароматических соединений, однако до сих пор они не получили широкого распространения в органической химии и являются только б. или м. удачной попыткой объяснения свойств ароматических соединений, как результата действия электростатических сил.

Главным источником получения ароматических соединений является каменноугольная смола - продукт сухой перегонки каменного угля. В результате ее обработки, состоящей из различных операций физического и химического характера, добываются разнообразные ароматические соединения, составляющие основу производства красителей, фармацевтических препаратов, взрывчатых, душистых и многих других веществ. Важнейшими ароматическими соединениями каменноугольной смолы являются бензол, толуол, ксилол, фенол, крезол, нафталин, фенантрен и антрацен, промышленная разработка которых в связи с планомерными научными исследованиями вызвала совершенно исключительный рост химической промышленности в конце прошлого и в начале нынешнего столетия.

Такое название из‑за характерного запаха получила группа органических соединений - производных бензола C 6 H 6 . Но не запах является наиболее характерным признаком этих органических веществ. Основу структуры ароматических соединений чаще всего образует бензольное кольцо, состоящее из шести атомов углерода, попеременно соединенных простыми и двойными связями (такую формулу предложил в 1865 г. немецкий химик А. Кекуле):

Структурные формулы некоторых ароматических соединений.

Подобная система связей называется сопряженной. Все электроны сопряженных связей образуют единую систему, обладающую пониженным запасом энергии: поэтому бензольное кольцо устойчиво. В связи с этим, несмотря на формальную ненасыщенность (гомологический ряд C n H 2n-6 , см. Ненасыщенные углеводороды, Гомология), ароматические соединения вступают главным образом в реакции замещения, при которых сохраняется бензольное ароматическое ядро.

Бензол был изучен одним из первых среди ароматических соединений. Долгое время он представлял загадку для исследователей. Установили, что атомы углерода в нем связаны в шестичленный цикл, имеющий двойные связи. Но бензол вел себя совсем не так, как другие непредельные соединения: значительно легче вступал в реакции замещения, чем присоединения, не разрушался под действием окислителей, например азотной кислоты, а давал продукт замещения - нитробензол. Его гидроксильное производное - фенол C 6 H 5 OH - в отличие от спиртов проявляло свойства кислоты средней силы и поэтому было названо карболовой кислотой. Такого же рода особенности поведения характерны и для других циклических углеводородов с сопряженными двойными связями - толуола, нафталина, фенантрена, антрацена и т. д.

Введение нитрогрупп NO 2 в молекулы органических, в частности ароматических, соединений при действии нитрующих агентов, например азотной кислоты, называется нитрованием. На основе нитрования получают взрывчатое вещество - тринитротолуол (тротил, или тол).

Начиная с середины XIX в. химия ароматических соединений стала быстро развиваться и вещества этого класса начали применяться в технике и лабораторной практике. Среди крупнейших химиков, посвятивших свою деятельность изучению ароматических соединений, важную роль играли русские ученые.

В 1842 г. русский ученый Н. И. Зинин путем восстановления нитробензола получил ароматический амин - анилин C 6 H 5 NH 2 . Анилин и другие ароматические амины широко используются в промышленности для изготовления красителей, различных фармацевтических препаратов, фотореагентов, взрывчатых веществ, пластических масс и т. д.

Ароматические соединения в большом количестве содержатся в каменноугольной смоле, добываемой при коксовании угля (см. Кокс и коксование). Поскольку возросло промышленное значение этих соединений, возникла проблема получения их из углеводородов нефти. Она была успешно решена Н. Д. Зелинским и его последователями, предложившими способ получения ароматических соединений из насыщенных углеводородов при нагревании их в присутствии катализаторов.

Это циклические соединения, ненасыщенные по составу, не проявляющие типичных свойств непредельных соединений, а обладающие особым комплексом свойств, объединенных термином “ароматический характер” кольца.

Основные признаки ароматичности

1) Квантово-химический критерий - соответствие структуры правилам Хюккеля

а) наличие 4n+2 (n-целое число, включая 0)(p)-электронов в замкнутой цепи сопряжения;

б) плоское строение кольца.

2) Физический критерий – высокие значения энергии сопряжения (делокализации). Чем больше Е, тем больше ароматичность.

3) Выравнивание длин простых и двойных связей в кольце.

4)Химический критерий – наличие комплекса химических свойств, характеризующих “ароматический характер”.

а) устойчивость двойных связей кольца в реакциях присоединения и окисления;

б) способность легко вступать в реакции замещения (по ионному механизму);

в) способность легко образовываться в различных реакциях, т.е. высокая термодинамическая стойкость кольца.

4.6.1.Ароматические соединения

подразделяются на:

соединения бензоидного строения, содержат в молекуле кольцо циклогексатриена (бензола).

соединения небензоидного строения:

а) некоторые гетероциклические соединения;

б) некоторые производные ненасыщенных циклических соединений с 3, 5, 7 и т.д. углеродными атомами в цикле.

1 Группа – ароматические соединения бензоидного строения (ароматические углеводороды)

Простейший представитель – бензол С 6 Н 6 – по строению должен соответствовать циклогексатриену, т.к. его можно получить дегидрированием 1,3-циклогексадиена.

Такую формулу строения бензола предложил Кекуле. Однако эта формула не описывает всех особенностей свойств бензола.

Отличительные особенности химического поведения ароматических углеводородов

1. Не дают качественных реакций на двойную связь – не обесцвечивают бромную воду и перманганат калия, не полимеризуются, т.е. устойчивы в реакциях присоединения и окисления.

2. При более энергичном воздействии, чем на непредельные углеводороды, вступают в реакции присоединения наиболее активных реагентов, например, водорода и хлора, при этом сразу происходит полное насыщение кольца, никаких промежуточных продуктов присоединения по одной или двум связям не обнаружено. Значит, в бензольном кольце вся система двойных связей ведет себя как единое целое.

3. Наиболее характерны для ароматических углеводородов реакции замещения, при которых двойные связи не затрагиваются. Это подтверждает прочность ароматического кольца.

4. У ортодизамещенных гомологов существует только 1 изомер, т.е. формулы (1) и (2) о-ксилола равноценны.

Это подтверждается и реакцией озонирования. При разложении озонида получена смесь глиоксаля, метилглиоксаля и диметилглиоксаля. Это возможно в том случае, если реакция идет с участием соединений формул (1) и (2).

Значит, положение двойных связей в молекуле бензола нельзя считать закрепленным. Сейчас своеобразные свойства бензола получили свое объяснение в свете электронных представлений.

Найдены валентные углы и длины связей. Атомы углерода в молекуле бензола расположены по углам правильного шестиугольника. Углы шестиугольника составляют составляют 120 0 С. В той же плоскости под углом 120 0 С к углерод - углеродным связям расположены атомы водорода.

Угол (1,54+1,34)/2

Такая геометрия молекулы имеет место при sp 2 -гибридизации атомов углерода. Негибридизованные р-электроны занимают гантелеобразные орбиты, оси которых перпендикулярны плоскости шестиугольника и параллельны друг другу, поэтому каждое из них равноценно перерывается с двумя соседними. Выше и ниже кольца образуется единое шестиэлектронное облако, “ароматический секстет”.

Длины связей между атомами углерода в ароматическом кольце имеют величину 1,4А 0 , промежуточную между длинами простых и двойных связей, но несколько меньше, чем среднеарифметическое: С-С 1,54А 0 , С=С 1,34 А 0 . Это служит свидетельством большей электронной плотности между атомами углерода по сравнению с ненасыщенными, что обуславливает большую прочность ароматического кольца. Подтверждением служит сравнение энергии образования бензола с вычисленной для циклогексатриена; Е эксп. на 39,6 ккал/моль меньше, чем Е выч. Эта разница (Е выч - Е эксп. =Е) носит название энергии сопряжения.

Формула Кекуле, таким образом, не точно описывает состояние связей в молекуле бензола. Это понял и сам Кекуле. Для уточнения он ввел понятие “осцилляции валентностей”, согласно которой считалось, что двойные связи в молекуле бензола не закреплены, то есть, что формулы (1) и (2) равнозначны.

С учетом этой поправки формула Кекуле используется и сейчас. Применяются также формулы Армстронга-Байера, которая отражает выравнивание электронной плотности в кольце, и некоторые другие.

Особенности ароматических соединений. Бензол является первым представителем ароматических углеводородов. Он обладает рядом своеобразных свойств, отличающих его от изученных ранее предельных и непредельных ациклических углеводородов. Ароматический характер бензола определяется его строением и проявляется в химических свойствах.

Состав бензола выражается формулой C 6 H 6 . Общая формула гомологов ряда бензола C n H 2 n -6 . Разность между этой формулой и формулой ряда предельных углеводородов C n H 2 n +2 равна 8Н . Следовательно, по химическому составу бензол и его гомологи являются непредельными соединениями. Их непредельный характер не проявляется в типичных реакциях. Можно было бы ожидать, что бензол будет вести себя подобно этилену, бутадиену и другим типичным непредельным углеводородам. Однако, он не обесцвечивает бромную воду, т. е. в обычных условиях не присоединяет бром. Раствор марганцевокислого калия при взбалтывании с бензолом не обесцвечивается, т. е. бензол устойчив в этих условиях к окислению. Даже при длительном кипячении с раствором КМn0 4 бензол почти не окисляется. Для него, в основном, характерны реакции замещения:

а) В присутствии катализаторов - кислот Льюиса (FeCl 3 , АlСl 3 ) хлор и бром замещают атомы водорода в молекуле бензола:

б) Концентрированная серная кислота не вызывает полимеризации бензола, как это происходит в случае алкадиенов, а приводит к получению бензолсульфокислоты:

в) При действии нитрующей смеси (концентрированные НNO 3 и H 2 SO 4 ) происходит нитрование ядра (введение в ядро нитрогруппы -NO 2 ) с образованием нитропроизводных бензола.

нитробензол

Классификация реакций замещения. При замещении в бензольном кольце возможны три типа реакций в зависимости от природы атакующей частицы.

1. Радикальное замещение. Если атакующий агент R – радикал, несущий неспаренный электрон, то водород, связанный с атомом углерода ядра, отщепляется с одним из электронов электронной пары -связи. Такой тип замещения называется радикальным. Реакция радикального замещения редко используется в ароматическом ряду.

R + Н-С 6 Н 5 R-С 6 Н 5 + Н

2. Нуклеофильное замещение. При действии несущих отрицательный заряд нуклеофильных частиц на замещенный бензол С 6 Н 5 Х (где Х – заместитель), отщепляющаяся группа Х - уходит вместе с парой -электронов, ранее осуществлявших ее связь с ядром:

Z - + X: C 6 H 5 Z-C 6 H 5 + X -

Примером может служить реакция взаимодействия натриевой соли бензолсульфокислоты со щелочью. Эта реакция лежит в основе промышленного метода получения фенола:

Как правило, для успешного протекания реакций нуклеофильного замещения в ядре должен находиться дополнительно один или лучше два сильных электроноакцепторных заместителя (–NO 2 , –SO 3 Н , –СF 3 ).

3. Электрофильное замещение.

Z + + X:C 6 H 5 Z-C 6 H 5 + X +

Во всех реакциях этого типа атакующий реагент (Y + ) несет на атоме, вступающем в связь с углеродным атомом бензольного ядра, положительный заряд либо имеет ярко выраженный катионоидный характер и образует новую связь за счет пары электронов, ранее осуществлявшей связь С-Н . Замещающийся атом водорода уходит в виде протона (Н + ).

Реакции присоединения к бензолу. В отдельных редких случаях бензол способен к реакциям присоединения. Гидрирование, т. е. присоединение водорода, происходит при действии водорода в жестких условиях в присутствии катализаторов (Ni , Pt , Pd ). При этом молекула бензола присоединяет три молекулы водорода с образованием циклогексана:

циклогексан

Если раствор хлора или брома в бензоле подвергнуть действию солнечного света или ультрафиолетовых лучей, то происходит радикальное присоединение трех молекул галогена с образованием сложной смеси стереоизомеров гексахлорциклогексана (гексахлорана):

Таким образом, ароматический характер бензола (и других аренов) выражается в том, что это соединение, по составу являясь непредельным, в целом ряде химических реакций проявляет себя как предельное соединение; для него характерны химическая устойчивость, трудность реакций присоединения. Только в особых условиях (катализаторы, облучение) бензол ведет себя как триеновый углеводород.

5.2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ